Benzena dan Turunannya
Gambar 12.70. Struktur Kekulé dan heksagonal benzena
Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak jenuh.
Penamaan Benzena
Penamaan benzena berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut:
- Jika hanya terdapat 1 substituen maka penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata ‘benzena’ dan apabila terdapat dua substituen atau lebih, tentukan gugus utama dan gugus substituennya.
- Berilah nomor pada atom C dalam cincin benzena dengan mengatur agar penjumlahan nomor posisi gugus substituen memiliki jumlah sekecil mungkin.
- Sebutkan nomor dan nama substituen diikuti dengan nama gugus utamanya.
Gambar 12.71. Penamaan senyawa benzena
Beberapa nama trivial benzena monosubstitusi antara lain:
Sifat-sifat Benzena dan Turunannya
Turunan dari senyawa benzena terjadi karena salah satu atom hidrogen dalam ring benzena diganti atau disubstitusi oleh atom atau gugus lain. Senyawa-senyawa tersebut meliputi touluen adalah benzena yang mengandung gugus metil, apabila mengandung gugus halogen dinamakan halobenzena. Sedangkan yang mengandung gugus hidroksi dan gugus nitro secara berurutan dinamakan fenol dan nitrobenzena. Struktur molekul untuk turunan senyawa benzena disederhanakan dalam Gambar 12.72.
Gambar 12.72. Beberapa senyawa turunan benzena
Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Misalnya, benzena tidak mengalami reaksi adisi layaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan reaksi utama dari benzena adalah reaksi substitusi. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.73.
Bagan 12.73. Reaksi substitusi dengan gugus nitro pada benzena
Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.74. Senyawa benzena akan mengalami reduksi dan akan menerima atom H, dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi ini tidak berlangsung sederhana namun memerlukan katalisator logam khususnya platina atau nikel.
Bagan 12.74. Reaksi hidrogenasi benzena
Benzena merupakan senyawa organik yang sangat beracun bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati. Namun toluena jauh kurang beracun, meskipun bukan tidak berbahaya. Hal ini disebabkan karena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkan pada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluen menghasilkan senyawa intermediet asam benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan masalah kesehatan.
Pemanfaatan Senyawa Benzena
Senyawa benzena merupakan bahan baku yang dapat dipergunakan menjadi bahan lain. Selain itu benzena juga dipergunakan sebagai pelarut organik, khususnya untuk zat yang memiliki sifat non-polar.Turunan dari senyawa benzena seperti fenol (lihat Gambar 12.72) dipergunakan sebagai zat antiseptik. Umumnya dipergunakan sebagai bahan pembersih toilet.
Gambar 12.72. Beberapa senyawa turunan benzena
Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil, dikenal dengan toluene. Zat ini merupakan bahan baku untuk membuat asam benzoate, dengan cara mengoksidasi secara sempurna senyawa tersebut, sehingga terbentuk gugus karboksilat. Toluen juga dipergunakan sebagai bahan baku untuk membuat tri nitro toluene (TNT) yaitu bahan peledak.
Beberapa polimer juga mempergunakan bahan baku dari turunan benzena, seperti pembentukan polistirena. Asam salisilat juga merupakan turunan benzena yang dipergunakan untuk membuat obat penghilang rasa sakit dan saat ini juga dipergunakan untuk pengencer darah yaitu aspirin.
